Nel 529 San Benedetto scelse un antico insediamento pagano posto in cima alla collina di Montecassino e vi fondò un monastero. Trasformò il tempio classico in una chiesa dedicata a S. Martino e l’altare pagano in una cappella per S. Giovanni.
Del lavoro di San Benedetto, in realtà, oggi non rimane nulla. Nei secoli, l’abbazia è stata più volte rasa al suolo (da attacchi esterni e da terremoti) e poi ricostruita. Nel 577, il monastero fu distrutto dai Longobardi; i monaci si rifugiarono a Roma.
L’abbazia fu ricostruita intorno al 718 e distrutta una seconda volta dagli Arabi nell’883. Di nuovo ricostruita, nei secoli X e XI diventò un’istituzione di grande prestigio, economico e spirituale.
Nel medioevo, l’abbazia fu al centro di un’intensa attività culturale: nel suo scriptorium, per volere degli abati, e grazie al lavoro dei monaci amanuensi, furono trascritte moltissime opere antiche e di autori classici. Senza quel paziente lavoro di trascrizione, molte di quelle opere sarebbero oggi perdute. A Montecassino si conservano, inoltre, i primi documenti in lingua volgare, molti famosi codici miniati, libri preziosi e molto rari.
Il più illustre degli abati fu Desiderio (il futuro papa Vittore III) che alla fine dell’XI secolo fece ricostruire completamente l’abbazia e decorò la chiesa con preziosissimi affreschi e mosaici. L’edificio voluto da Desiderio fu distrutto da un terremoto nel 1349 e nuovamente ricostruito nel 1366.
L’abbazia assunse all’inizio del XVIII secolo l’aspetto attuale, tipico di un monumento barocco napoletano; subì ancora un grande saccheggio nel 1799, ad opera delle truppe napoleoniche.
Nel 1866 l’intera struttura di Montecassino fu dichiarata monumento nazionale: i suoi beni materiali divennero patrimonio dello Stato italiano, anche se affidati alla custodia dei monaci.
Dal 1943, nell’area di Cassino, che si trovò in una posizione di grande importanza strategica, si svolsero battaglie decisive per l’esito della guerra. Fra il 15 e il 18 febbraio 1944, gli americani bombardarono l’abbazia, distruggendola. Sono sopravvissuti solo il fondo archivistico e i libri più preziosi, che erano stati portati in un luogo sicuro prima dei bombardamenti.
Dal 1945 al 1956 l’Abbazia fu ricostruita secondo il principio ubi erat uti erat («dov’era, com’era»).
Ancora oggi Montecassino è «dov’era e com’era»: la vita di tutti i giorni si basa sulla preghiera e sul lavoro. Ogni membro della comunità monastica ha un compito preciso. I monaci ricevono pellegrini e visitatori, organizzano eventi religiosi e culturali, si prendono cura del monumento, della biblioteca e dell’archivio o, ancora, coltivano piante ed erbe medicinali.